Hémisynthèse des terpenoïdes et de nouvelles molécules bioactives des familles Lamiaceae, Apiaceae et Asteraceae

Abstract

Cette étude porte sur la synthèse de nouveaux composés hétérocycliques (pyridin-2-ones, pyrano [2,3-c] pyrazole et dicarbamates) à partir des huiles essentielles de quatre plantes médicinales algériennes Thymus vulgaris, Syzygium aromaticum, notamment Ammodaucus leucotrichus et Eucalyptus citriodora. Les composés majoritaires, le périllaldéhyde et le citronellal, ont servi de précurseurs pour des réactions multicomposantes, permettant d'obtenir des pyridin-2-ones avec des rendements de 56-67%, ainsi qu'un pyrano [2,3-c] pyrazole sous forme de deux diastéréoisomères et des dicarbamates symétriques avec des rendements de 54 88%. La caractérisation structurale a été réalisée par RMN 2D et diffraction des rayons X, révélant une stéréosélectivité selon le substrat utilisé. Les études de docking moléculaire sur les COX-1/2 et NF-κB ont prédit le potentiel thérapeutique prometteur de ces composés et élucidé leur mécanisme d'action. Les tests d'activité anti-inflammatoire ont démontré que le dicarbamate dérivé de l'eugénol et la pyridin-2-one contenant le citronellal présentent une efficacité supérieure au diclofénac, avec des IC50 supperieure à 50 μg/ml.