Etude phytochimique de deux plantes Leguminosae: Astragalus depressus L. et Astragalus gombo Coss. et Dur.

Abstract

Ce travail est consacré à l’étude phytochimique de deux plantes appartenant à la famille Fabaceae : Astragalus gombo Coss. et Dur. et Astragalus depressus L. Cette étude a permis l’isolement par les méthodes chromatographiques (VLC, CCM, CC et CLHP) et la caractérisation par les méthodes spectroscopiques (RMN et spectrométrie de masse) de 18 métabolites secondaires constitués de 15 saponosides et 3 composés de nature flavonoïdique. Neuf composés ont été isolés de l’extrait n-butanolique des parties aériennes de l’espèce A. gombo dont sept saponosides triterpéniques à squelette cycloartane. Six se sont avérés originaux. Les deux autres composés sont de nature flavonoïdique, plus précisément des flavonols O-glycosylés. N euf autres métabolites secondaires ont été isolés des extraits acétate d’éthyle et nbutanolique de la seconde plante : Astragalus depressus L. Ils se répartissent en huit saponosides triterpéniques, 6 à squelette cycloartane et 2 à squelette oléanane. Le dernier composé, de nature flavononoïdique, est un isoflavane plus connu sous le nom de pendulone. Il possède des activités antitumorales jugées intéressantes. L es structures moléculaires des composés isolés ont été élucidées principalement par l’utilisation des techniques de RMN 1D et 2D (1H, 13C, DEPT, COSY H-H, HSQC, TOCSY, HMBC, ROESY et NOESY), la spectrométrie de masse (ESI-MS et HR-MS), par la mesure du pouvoir rotatoire et par la comparaison avec les données de la littérature. La composition chimique de deux espèces étudiées est en parfait accord avec celle des plantes du genre Astragalus. En effet, ce travail de recherche a montré encore une fois que les saponines triterpéniques, particulièrement à squelette cycloartane, sont les constituants majoritaires du genre. This work is concerning the phytochemical study of two plants belonging to the family Fabaceae : Astragalus gombo Coss. and Dur. and Astragalus depressus L. This study led to the isolation by chromatographic methods (VLC, TLC, CC and HPLC.) and characterization by spectroscopic methods (NMR, Mass) of 18 secondary metabolites including 3 flavonoids and 15 saponins. 9 compounds were isolated from the n-butanol extract of the aerial parts of Astragals gombo Coss. and Dur. from which 6 new triterpenic saponins with cycloartane skeleton. Three known secondary metabolites consist of 2 flavonoïds and another cycloartane-type triterpene glycoside. From the following extracts, ethyl acetate and n-butanol of Astragalus depressus L., 9 secondary metabolites including 6 cycloartane-type triterpene glycosides, 2 oleanane-type triterpene glycosides and one flavonoid with an isoflavan skeleton, were isolated and characterized. The structures of isolated compounds were established particularly by the use of NMR 1D and 2D technics (1H, J-modulated 13C, DEPT, COSY H-H, TOCSY, HMBC, ROESY and NOESY), mass spectrometry (ESI-MS et HR-MS), measurement of the optical rotations and by comparison with literature data. T he chemical composition of these species is in full agreement with the plants of the genus Astragalus which particularly contain flavonoids and saponins. These latter are considered as typical constituents of this genus. يعتمد هذا العمل على الدراسة الفيتوكيميائية للنبتتين Astragalus gombo و Astragalus depressus من عائلة Fabaceae. سمحت هذه الدراسة بعزل و تحديد بنية 18 مركب طبيعي و ذلك باستعمال الطرق الكروماتوغرافية (HPLC, VLC, CCM, CC) و باستعمال طرق التحليل الطيفي كمطيافية الرنين المغناطيسي النووي بجميع انواعها، مطيافية الكتلة و حساب زاوية التدوير النوعي و المقارنة مع الدراسات السابقة. اين وجد ان المركبات المعزولة تنتمي الى نوعين من الايضات الثانوية: 15 من الصابونينات و 3 فلافونويدات. تم عزل 9 مركبات طبيعية من مستخلص n-Butanol للاجزاء الهوائية للنبتة Astragalus gombo، منها 6 مركبات جديدة: صابونينات ذات هيكل سيكلوارتان. 3 مركبات معروفة منها 2 فلافونويد، 1 صابونين ذات هيكل سيكلوارتان. انطلاقا من المستخلصات n-BuOHو AcOEt للنبتة Astragalus depressus، تم فصل 9 مركبات معروفة منها: 6 صابونينات من هيكل سيكلوارتان، 2 صابونينات من هيكل اوليانان و ايزوفلافان. تتفق الدراسة الكيميائية لهذين النوعين مع الدراسات السابقة لنباتات جنس Astragalus اتفاقا تاما. حيث تحتوي التركيبة الكيميائية على الفلافونويدات و الصابونينات بشكل خاص التي تعتبر المكونات النموذجية لهذا الجنس.