Etude phytochimique de Launaea arborescens et Halophila stipulacea

Abstract

La nature comme source d’agents potentiels chimio-thérapeutiques suscite un intérêt considérable. Quelle que soit les raisons de la présence de ces composés dans la nature, ils fournissent des ressources de valeur inestimable qui ont été employées pour trouver de nouvelles drogues. Bien que les plantes terrestres soient les plus étudiés en leur métabolites secondaires, du fait de leur abondance relative dans la nature et par leur accessibilité, la recherche actuelle s’est orientée vers la chimie des métabolites secondaires issus des organismes marins: animaux, bactérie, champignons, algues et plantes. En faite, l'élaboration des méthodes spectroscopiques couplées à de bonnes techniques d'extraction et de purification, ont contribué au succès phénoménal de la chimie des produits naturels, et ont ouvert des nouvelles voies pour découvrir des structures originales. Dans ce contexte, notre travail phytochimique est consacré à l’isolement et la caractérisation des nouveaux composés naturels d’origine végétale. Notre choix est ciblé sur deux plantes, l’une terrestre: Launaea arborescens et l’autre marine: Halophila stipulacea. Launaea arborescens est une plante saharienne et endémique appartenant à la famille des Composèes et qui est très utilisée dans la médecine traditionnelle. L’extraction des parties aériennes et les racines de cette espèce suivies par la purification, en utilisant les méthodes chromatographiques avancées, nous a permis l’identification de vingt sept terpenoides contenant douze triterpenes de la série oleanane et ursane, et quatorze sesquiterpene lactones de squelette guaiane, eudesmane et germacrane. L’élucidation structurale a été achevée par les méthodes spectrales, notamment les techniques de RMN. Holophila stipulacea, l’une des plantes aquatiques appartenant à la famille Hydrocharitaceae, qui jouent un rôle primordial dans la protection des écosystèmes aquatiques et la production des métabolites secondaires de caractère original. Notre étude phytochimique sur la plante a révélée la présence des flavonoïdes glycosylés, et particulièrement les flavones. Ces flavones identifiées sont en fait toutes dérivées de l’apigénine, genkwanin et chrysoériol, connues dans les plantes terrestres. On a pu aussi isoler des flavones malonylées détectées pour la première fois dans la flore marine et dont un est une nouvelle rare flavone malonylèe glycosylée. The nature was and is still an interesting source of potential chemotherapeutic agents. Whatever the reasons for the presence of these compounds in nature, they provide invaluable resources that have been used to find new drug molecules. Although the terrestrial plants are the old origin of the secondary metabolites, by their relative abundance in nature and their accessibility, current research is focused the study of the secondary metabolites resulting from the marine organisms such as: animals, bacteria, fungi, algae and plants. Actually, the development of the spectroscopic methods coupled with a good extraction and purification techniques, has contributed to the phenomenal success of natural product chemistry, and has given another ways for discovering new structures. In this context, our phytochemical work has been devoted in the isolation and the characterization of the new natural compounds of vegetable origin. Our choice is targeted on two plants, one terrestrial: Launaea arborescens and the other one is marine: Halophila stipulacea. Launaea arborescens is a saharan and endemic plant belonging to the Asteraceae family and which is very common in the traditional medicine. The extraction of the aerial parts and roots of this species, followed by the purification using the advances chromatographic methods, allowed us to identify twenty seven terpenoids, including 12 triterpenes of the series oleanane and ursane, and fourteen sesquiterpene lactones, exhibiting guaiane, eudesmane and germacrane skeleton. The elucidation of the structures was achieved by means of spectral methods mainly NMR techniques. Holophila stipulacea, is one of the aquatic plants which belongs to the Hydrocharitaceae family that play a principal role in the protection of the ecosystems, and in the production of the secondary metabolites of original nature. Our phytochemical study on the plant revealed the presence of flavonoid glycosides, particularly flavones. These flavones are derivatives of apigenin, genkwanin and chrysoeriol known in the terrestrial plants. We also isolated two malonylated flavones described here for the first time from the marine flora and including one novel rare malonyl flavone glycoside. تعتبر الطبیعة مصدرا معتبرا للمواد ذات الكمون الكیمیائي العلاجي. مھما تكن أسباب وجود ھذه المواد في الطبیعة فإنھا تشكل موارد مھمة مستعملة لاكتشاف عقارات جدیدة. لوجودھا المعتبر في الطبیعة و لسھولة الحصول علیھا, عرفت النباتات البریة على أنھا الأكثر دراسة لاحتوائھا الأیضي الثانوي, إلا أن البحث الكیمائي الحالي توجه إلى دراسة المحتوى الأیض الثانویة لمصادر بحریة منھا: حیوانات, بكتیریا, فطریات و نباتات.... على ھذا, فان توفر الطرق المطیافیة المكملة لطرق الفصل و التنقیة الجیدة ساھم كثیرا في نجاح كیمیاء المواد الطبیعیة مما سھل سبلا كثیرة لإیجاد مركبات طبیعیة جدیدة. في ھذا المضمار, اقتصرت دراستنا الفیتوكیمیائیة على استخلاص وتعریف مواد طبیعیة ذات مصادر نباتیة Halophila من مصدر بري ونبات Launaea arborescens : بحتة و وقع اختیارنا على نبتتین من مصدر بحري. stipulacea له استعمال واسع Asteraceae ھو نبات أصیل من عائلة المركبات launaea arborescens نبات في مجال الطب التقلیدي. استخلاص القسم الھوائي و الأرضي متبوعا بطرق الكروماتوغرفیا الحدیثة مكنتنا من عزل 27 مركبا من عائلة التربینات والتي تم تحدید صیغھا الكیمیائیة بواسطة التحالیل المطیافیة المختلفة و خاصة مطیافیة الرنین النووي المغناطیسي. 12 مركب من عائلة التربینات الثلاثیة و المنتمیة لھیكل الأولیان و الاورسان تم عزلھا من مستخلص الایثر petroleum ether للقسم الھوائي و التي تضمنت مركبا واحدا جدیدا. 12 مركب من عائلة الاكتونات السسكوتیربینیة و المنتمیة لھیكل الغوایان ,الجرماكران و الأودسمان تم عزلھا من مستخلص الاثیل أستات للقسم الأرضي و التي تضمنت مركبین جدیدین من ھیكل الغوایان و مركبین جدیدین من ھیكل الجرماكران. التي تلعب دورا ھاما Hydrocharitacea إحدى النباتات المائیة تنتمي إلى عائلة Halophila stipulacea في حمایة الأنظمة المائیة و انتاج مركبات ذات أیضي ثانوي جدید. دراستنا الفیتوكیمیائیة على ھذا النبات سمحت بالكشف على وجود فلافونویدات سكریة تنتمي الى ھیكل الفلافون و المشتقة من الأبیجنین, جنكوانین و كریزیول المعروفة لدى النباتات البریة. تمكنا أیضا من عزل فلافونات مالونیلیة تستخلص لأول مرة من البحر والتي تضمنت فلافون ملونیلي نادر.