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Ce travail est consacré à l’étude phytochimique de deux plantes sahariennes
appartenant à la famille des Euphorbiaceae : Euphorbia guyoniana Boiss. et Reut.
et Euphorbia retusa Forsk., sélectionnées d’une part, pour leur utilisation en
médecine traditionnelle locale et d’autre part, pour le caractère endémique de
l’espèce Euphorbia guyoniana. Ces deux euphorbes contiennent un latex blanc
irritant. Cette étude a permis l’isolement par les méthodes chromatographiques
(CC, CPP et CLHP) et la caractérisation par les méthodes spectroscopiques (RMN,
Masse, UV et IR) de 39 métabolites secondaires dont 37 composés de nature
diterpénique et triterpénique.
20 composés ont été isolés de l’extrait chloroforme des racines de l’espèce
E. guyoniana dont 2 nouveaux : un triterpène tétracyclique à squelette cycloartane
et un diterpène polycyclique à squelette tigliane dérivé des esters de phorbol
réputés pour leur cytotoxicité et propriétés co-cancérogènes prometteuses.
A partir de l’extrait dichlorométhanique des racines de l’espèce E. retusa 19
métabolites secondaires en majorité de type diterpènes et triterpènes, ont été
identifiés. Parmi les composés isolés 9 sont nouveaux, il s’agit de 3 triterpènes
tétracycliques estérifiés et 6 diterpènes à squelette abiétane lactone. Ces derniers
appartenant à une rare classe de diterpènes lactones avec un noyau cyclopropane en
positions 3 et 4, sont originaux.
Les structures moléculaires des composés isolés ont été élucidées
principalement par l’utilisation des techniques de RMN 1D et 2D (1H, 13C Jmodulé,
COSY H-H, HSQC J-modulé, HMBC et NOESY), par la spectrométrie de
masse haute résolution (HR-EI-MS et HR-ESI-MS), par les méthodes de
transformation chimique, par la mesure des pouvoirs rotatoires et par la
comparaison avec les données de la littérature.
D’un point de vue chimiotaxonomique, la composition chimique des deux
espèces étudiées présente beaucoup de similitudes structurales et elle est en parfait
accord avec les plantes du genre Euphorbia qui renferment particulièrement des
diterpènes et triterpènes utilisés comme marqueurs chimiques. This report is concerning the phytochemical study of two saharan plants belonging to the
family Euphorbiaceae : Euphorbia guyoniana Boiss. and Reut. and Euphorbia retusa Forsk.,
used in traditional medicine in Algeria. This study led to the isolation by chromatographic
methods (CC, CPP, HPLC) and characterization by spectroscopic methods (NMR, Mass, UV, IR)
of 39 secondary metabolites. 37 from the isolated compounds are diterpenes and triterpenes.
20 compounds type diterpenes and triterpenes were isolated from the chloroform extract
of the roots of Euphorbia guyoniana Boiss. and Reut. from which 2 new products with
cycloartane and tigliane skeleton. The later is among ester phorbol derivatives known for their
important cytotoxic and co-cancerogene properties.
The dichloromethane extract of the roots of Euphorbia retusa Forsk. allowed the isolation
and characterization of 19 secondary metabolites from which 9 compounds are new : 3 esterified
tetracyclic type triterpenes and 6 diterpenes with abietane lactone skeleton belonging to the rare
class of diterpene lactones which possess a cyclopropane ring at 3 and 4 positions.
The structures of isolated compounds were established particularly by the use of NMR
heigh-field 1D and 2D technics (1H, 13C J-modulated, COSY H-H, HSQC J-modulated, HMBC
and NOESY), mass spectroscopy heigh resolution (HR-EI-MS and HR-ESI-MS), chemical
transformation, measurement of rotatory power and comparison with literature data.
The identified compounds from Euphorbia guyoniana Boiss. and Reut. and Euphorbia
retusa Forsk. present a lot of similarities and are in good agreement with Euphorbia plants which
are containing diterpenes and triterpenes used as chemotaxonomic markers. |
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