dc.description.abstract |
La présente étude est dédiée à la recherche des constituants chimiques de deux
plantes locales, en l’occurence Helianthemum hirtum ssp. ruficomum (Cistaceae) et
Onobrychis crista-galli (Fabaceae), en plus de l’évaluation des activités antioxydantes et
anti-inflammatoires de leurs extraits.
L’investigation chimique portant sur les extraits AcOEt et n-BuOH des deux
plantes citées, a abouti à la caractérisation de 26 composés naturels. Ces deniers ont été
isolés par les méthodes chromatographiques (CCM, VLC, CC, MPLC et HPLC semipréparative).
Leurs structures ont été établies au moyen de techniques d’analyse
spectroscopiques (RMN 1D et 2D, la spectrométrie de masse à haute résolution HR-ESIMS,
ESI-MS), la mesure du pouvoir rotatoire [α]D et la comparaison des données
spectrales avec celles décrites dans la littérature.
Les extraits AcOEt et n-BuOH de l’espèce Helianthemum hirtum ssp. ruficomum
ont fourni 11 composés connus, constitués principalement de composés polyphénoliques
dont un néolignane glucoside, six flavonoïdes, deux dérivés d’acide benzoïque et deux
dérivés d’acide quinique.
Quinze composés ont été également isolés des extraits AcOEt et n-BuOH de
l’espèce Onobrychis crista-galli. Ils se répartissent en six flavonoïdes, un monoterpène
lactonique, deux dérivés d’acide benzoïque, un dérivé de l’eugénol, un cyclitol, trois osides
libres et un phytostérol.
La teneur totale en composés phénoliques a été déterminée en utilisant le réactif de
Folin-Ciocalteu tandis que les flavonoïdes ont été quantifiés par dosage direct au moyen
du tri-chlorure d’aluminium. Les résultats révèlent que les extraits AcOEt des deux plantes
sont les plus riches en polyphénols totaux. L’extrait AcOEt de H. hirtum et l’extrait n-
BuOH de la plante O. crista-galli ont les teneurs les plus élevées en flavonoïdes.
L’évaluation in vitro des activités antioxydantes des différents extraits des deux
plantes, a été réalisée par usage de cinq méthodes : DPPH, ABTS, CUPRAC, DMSO
alcalin, -carotène. Cinq flavonoïdes (OC1, OC2, OC3, OC4 et OC6) isolés à partir de la
plante O. crista-galli ont été évalués par les méthodes DPPH et CUPRAC. Les résultats
des ces tests montrent que les extraits AcOEt des deux plantes ainsi que les cinq
flavonoïdes présentent un bon pouvoir antioxydant.
L’activité anti-inflammatoire in vitro des extraits EP, AcOEt et n-BuOH de la
plante O. crista-galli a été effectuée selon la méthode d’inhibition de la dénaturation des
protéines. L’extrait acétate d’éthyle révèle une excellente activité anti-inflammatoire. The present study is dedicated to the research of the chemical constituents from two
local plants named Helianthemum hirtum ssp. ruficomum (Cistaceae) and Onobrychis
crista-galli (Fabaceae), and the evaluation of the antioxidant and anti-inflammatory
activities of their organic extracts and some isolated secondary metabolites.
The chemical investigation of the EtOAc and n-BuOH extracts of the two plants led
to the isolation and characterization of 26 natural compounds. Indeed, the isolates were
obtained by chromatographic methods (VLC, CC, TLC, MPLC and semi-preparative
HPLC). Their structures were established using spectroscopic analysis (1D and 2D NMR,
high resolution mass spectrometry HR-ESI-MS, ESI-MS), the measurement of the optical
rotation [α]D and by comparison of their spectral data with those described in the literature.
The EtOAc and n-BuOH extracts of Helianthemum hirtum ssp. ruficomum species
provided 11 known compounds, consisting mainly of polyphenolic compounds including a
neolignan glucoside, six flavonoids, two derivatives of benzoic acid and two derivatives of
quinic acid.
Fifteen secondary metabolites were also isolated from the EtOAc and n-BuOH
extracts of Onobrychis crista-galli species. They are divided into six flavonoids, a lactone
monoterpene, two derivatives of benzoic acid, a derivative of eugenol, a cyclitol, three free
osides and a phytosterol.
The total content of phenolic compounds was determined using the Folin-Ciocalteu
reagent while the flavonoids were quantified by direct determination with aluminum trichloride.
The results revealed that the EtOAc extracts of the two plants possess the greatest
content in total polyphenols. Moreover, the EtOAc extract of H. hirtum and the n-BuOH
extract of the plant O. crista-galli have the highest flavonoid contents.
The in vitro evaluation of the antioxidant activity of the different extracts of the two
plants was performed using five methods termed DPPH, ABTS, CUPRAC, alkaline
DMSO and -carotene. Five flavonoids (OC1, OC2, OC3, OC4 and OC6) isolated from
the plant O. crista-galli were evaluated by the DPPH and CUPRAC assays. The results
showed that the extracts and the five flavonoids have a good antioxidant power.
The in vitro anti-inflammatory activity of the PE, EtOAc and n-BuOH extracts
obtained from O. crista-galli plant was carried out according to the method of inhibition of
protein denaturation. The ethyl acetate extract exhibited an excellent anti-inflammatory
activity. هذه الدراسة مخصصة للبحث في المكونات الكيميائية لنبتتين محليتين، في هذه الحالة
،Onobrychis crista-galli (Fabaceae) و Helianthemum hirtum ssp. ruficomum (Cistaceae)
بالإضافة إلى تقييم الأنشطة المضادة للأكسدة والمضادة للالتهابات لمستخلصاتها.
للنبتتين المذكورتين سابقا، n-BuOH و AcOEt أسفر الفحص الكيميائي لمستخلصات
إلى عزل 26 مركبًا طبيعيًا. و التي تم الحصول عليهم من خلال استعمال مختلف الطرق
تم تحديد بنيتهم .(CCM, VLC, CC, MPLC et HPLC semi-préparative) الكروماتوغرافية
الكيميائية باستخدام تقنيات التحليل الطيفي (مطيافية الرنين النووي المغناطيسي ذات بعد واحد
و حساب زاوية التدوير ،ESI-MS و HR-ESI-MS و ذات بعدين، مطيافية الكتلة عالي الدقة
النوعي وبمقارنة البيانات الطيفية مع تلك الموصوفة في الدراسات السابقة.
الخاصين بالنبتة n-BuOH و AcOEt الأعمال المنجزة على المستخلصين
تم من خلالها عزل 11 مركبا معروفا، Helianthemum hirtum ssp. ruficomum (Cistaceae)
يتكون بشكل أساسي من مركبات بوليفينوليك بما في ذلك نيوليان غليكوسيدي ، وستة مركبات
فلافونويدية، ومشتقتين من حمض البنزويك ومشتقين من حمض الكينيك.
من النبتة n-BuOH و AcOEt كما تم عزل خمسة عشر مركبا من مستخلصات
وهي مقسمة إلى ستة فلافونويدات، مونوتاربان لاكتون، مشتقان من Onobrychis crista-galli.
حمض البنزويك، مشتق من الأوجينول، سيكلتول، ثلاث مركبات سكرية حرة، وفيتوستيرول.
بينما تم Folin-Ciocalteu تم تحديد المحتوى الكلي للمركبات الفينولية باستخدام كاشف
تحديد كمية مركبات الفلافونويدات عن طريق التحديد المباشر باستخدام ثلاثي كلوريد
للنبتتين هي الأغنى في إجمالي البوليفينول. AcOEt الألمنيوم. أظهرت النتائج أن المستخلصات
O. crista- للنبتة n-BuOH و مستخلص H. hirtum من AcOEt بينما يحتوي مستخلص
على أعلى محتويات من الفلافونويدات. galli
تم إجراء التقييم المخبري للأنشطة المضادة للأكسدة من المستخلصات المختلفة الخاصة
بالنسبة .-carotène, DMSO alcalin, CUPRAC, ABTS, DPPH : للنبتتين باستخدام خمس طرق
O. crista- المعزولة من نبتة (OC6, OC4, OC3, OC2 , OC لخمسة مركبات الفلافونوييدية ( 1
تظهر نتائج هذه الاختبارات أن .CUPRAC, DPPH فتقييم نشاطها الاكسدي بطريقتين هما galli
من النبتتين و بالإضافة إلى الفلافونويدات الخمسة لديها قوة مضادة AcOEt مستخلصات
للأكسدة جيدة.
n-BuOH و AcOEt و EP تم تنفيذ النشاط المضاد للالتهابات المخبري من المستخلصات الثلاثة
وفق ًا لطريقة تثبيط تمسخ البروتين. يظهر مستخلص أسيتات الإيثيل نشاطًا O. crista-galli من نبات
ممتازًا مضادًا للإلتهابات. |
fr_FR |