Synthèse de diols et de nitro quinoléiques via l’oxydation des époxydes quinoléiques par NBS et le nitrate de cerium ammoniacal

Abstract

في مطلع العقد الثالث، إحدى اكبر الاهتمامات العلمية و الطبية إيجاد وسائل جديدة لمحاربة الأمراض كالسرطان أو السكري . في الوقت الحالي، يعتمد البحث عن أدوية جديدة و بصفة خاصة على الكيمياء الاصطناعية . تكون الكينولينات و مشتقاتها أقوى المفاعلات السيتوتوكسكية و تملك العديد من الأنشطة البيولوجية (مضاد للملاريا، مضاد للبكتيريا، مضاد للربو، مضاد للالتهاب ، .....). من هنا ارتأينا اصطناع مركبات كينوليتية التي من المحتمل أن يكون لها نشاط بيولوجي . الجزء الأول يضم ثلاث محاور، الأول يحوي دراسة ببليوغرافية حول الأهمية البيولوجية لمشتقات الكينولينات، أما الثاني فهو مخصص لمختلف طرق اصطناع هذه المشتقات، و المحور الثالث يشمل تحضير مشتقات 2 ميثوكسي - 3 - فورميل - كينولين ابتداءا من مشتقات 2 كلورو- 3 - فورميل كينولين .هذه الأخيرة محضرة بطريقة مات كوهن. في الجزء الثاني من عملنا، تركز اهتمامنا على اصطناع الايبوكسيدات الكينولينية. شاردة الكبريت الناتجة عن استعمال القاعدة NaOH تضاف إلى الالدهيدات الكينولينية للحصول على الايبوكسيدات المرافقة بمردود جيد. الجزء الثالث مخصص لاصطناع الكحولات النتروالكينولينية و ثنائيات الكحول و الكحولات البرومية ابتداءا من اكسدة الايبوكسيدات الكينولينية بواسطة CAN و NBS. À l’aube de ce troisième millénaire, une des plus grandes préoccupations scientifiques et médicales est de trouver de nouvelles façons de lutter contre les maladies telles que le cancer ou le diabète. À l’heure actuelle, la recherche de nouveaux médicaments s’appuie en particulier, sur la chimie de synthèse. Les quinoléines et leurs dérivés constituent de puissants agents cytotoxiques et possèdent de nombreuses activités biologiques (comportement antimalarien, antibactérien, antiasthmatique, anti-inflammatoire, anti hypertensif…). De ce fait, on a envisagé la synthèse de nouvelles molécules à noyau quinoléique susceptibles de présenter une activité biologique. La première partie englobe trois volets; le premier comporte une étude bibliographique sur l’intérêt biologique des dérivés quinoléiques, le deuxième est consacré aux différentes voies de synthèse utilisées pour préparer ces dérivés et le troisième volet porte sur la préparation des dérivés de 2-méthoxy-3-formyl-quinoléine à partir des dérivés de 2-chloro-3-formyl-quinoléine. Ces derniers sont synthétisés selon la méthode Meth- Cohn. Dans la deuxième partie de notre travail, notre intérêt s’est porté sur la synthèse des époxydes quinoléiques. L’ylure de soufre obtenu grâce à l’emploi de base (NaOH), a été mis en réaction avec des aldéhydes quinoléiques afin de générer les époxydes correspondants avec de bons rendements. La troisième partie est consacrée à la synthèse des nitratoalcools ainsi que les diols et les bromoalcools à partir de l’oxydation des époxydes quinoléiques par le CAN et le NBS.