Constituants phytochimiques de l’espèce Thymelaea microphylla

Abstract

C e travail de recherche a porté essentiellement sur l'investigation phytochimique d'une plante médicinale Saharienne Thymelaea microphylla Coss. et Dur. appartenant à la famille des Thymelaeaceae. Cette dernière est connue pour sa richesse en divers métabolites secondaires possédant un grand intérêt thérapeutique comme les biflavonoïdes, coumarines, flavonoïdes, phénoliques, diterpènes et spiro biflavonoïdes. En outre, une partie de notre travail est consacrée aux tests biologiques visant plus particulièrement l'activité antibactérienne des extraits végétaux de la plante T. microphylla. Cette espèce endémique à l'Afrique du Nord, est connue localement sous le nom "Methnane". Elle est utilisée en médecine traditionnelle Algérienne pour le traitement des blessures et diverses dermatoses tels que : érysipèle, cancer de peau, abcès et les boutons. Nos travaux d'investigation chimique ont été réalisés sur les parties aériennes et racines des extraits éther de pétrole et acétate d'éthyle de l'espèce T. microphylla. Ces travaux ont permis d'isoler, par les diverses méthodes chromatographiques (VLC, CC, CCE), 15 composés naturels dont deux nouveaux rares spiro-􀈖-lactones glycosylés nommés microphynolide A et microphynolide B de la classe des dilaspirolactones. Les produits naturels connus mis en évidence dans le cadre de ce travail et appartenant à 6 classes de métabolites secondaires sont typiques de la famille Thymelaeaceae et du genre Thymelaea à savoir: 􀂾 5 Biflavonoïdes: néochamaejasmine A, néochamaejasmine B, daphnodorine B, genkwanol A et stelléranol. 􀂾 1 Biscoumarine: daphnorétine 􀂾 2 Lignanes: pinorésinol et matairésinol 􀂾 1 Flavonoïde glucosylé: tiliroside 􀂾 1 Phenylpropanoide glucosylé: syringine 􀂾 2 Phytostérols: 􀈕-sitostérol et 􀈕-sitostérol-3-O􀀐􀈕-glucoside L'identification des métabolites secondaires isolés 1-15 est rendue possible grâce à l'utilisation combinée des différentes méthodes d'analyse spectroscopiques modernes particulièrement la RMN 1D (1H, 13C J-modulé) et 2D (COSY H-H, HSQC J-modulé, HMBC, NOESY et ROESY), la spectrométrie de masse à haute résolution HR-ESI-MS, la mesure du pouvoir rotatoire [􀄮]D, l'ultraviolet et l'infra-rouge, et par comparaison avec les données de la littérature. Les extraits éther de pétrole et acétate d'éthyle de la plante T. microphylla révèlent une activité antibactérienne modérée contre la souche bactérienne Staphylococcus aureus par la méthode de diffusion en milieu gélosé. Il est important de signaler que les spiro-􀈖-lactones ont été détectés pour la première fois dans le genre Thymelaea. Ces composés sont des constituants typiques des plantes de la famille Proteaceae. D'un point de vue chimiotaxonomique, la présence de biflavonoïdes et bis-coumarines dans l'espèce étudiée est en bon accord avec les études antérieures révélant que les biflavonoïdes et bis-coumarines sont les constituants caractéristiques de la famille Thymelaeaceae. Ces métabolites secondaires pourraient être considérés comme marqueurs chimiotaxonomiques.