Hétérocycles oxygénés et composés aromatiques de Frankenia thymifolia Desf.

Abstract

La recherche de nouvelles molécules naturelles d’intérêt thérapeutique et le développement de nouvelles méthodologies de synthèse de molécules actives, constituent à juste titre deux axes majeurs de la recherche en chimie organique. Dans cette perspective, le Laboratoire de Chimie et Chimie de l’Environnement (L.C.C.E) qui a entrepris un programme de recherche destiné à la valorisation de la flore algérienne, particulièrement des Aurès et du Nord-Sahara, par la découverte de principes actifs nouveaux, accorde une importance extrême aux hétérocycles oxygénés naturels et synthétiques. Composés connus pour leurs diverses et intéressantes activités biologiques. On citera principalement les flavonoïdes, les coumarines, les iridoïdes et les lignanes. La première partie de notre travail est consacrée à l’étude phytochimique de l’extrait acétate d’éthyle des racines de Frankenia thymifolia Desf (Frankeniaceae), plante commune des terrains salés des Hauts-Plateaux et du Sahara septentrional. L’intérêt de ce travail est motivé par le fait que cette espèce n’a fait l’objet d’aucune étude chimique antérieure et la richesse avérée des Frankenieceae en métabolites secondaires hétérocycliques. Cette investigation nous a permis d’isoler et de caractériser quatre produits naturels dont trois originaux, à savoir un lignane sulfaté et deux composés aromatiques. Ce travail a permis également de montrer, en complément des études réalisées antérieurement sur le genre, la capacité et le pouvoir de ces plantes à synthétiser des composés sulfatés. La deuxième partie, réalisée en collaboration avec le laboratoire de Synthèse et Réactivité Organiques de la Faculté de Chimie de Strasbourg-France, porte sur le développement d’une nouvelle réaction de cyclisation basée sur la catalyse par les sels d’or, en vue de synthétiser des hétérocycles oxygénés. Nous avons montré que cette réaction est hautement sélective et conduit aux produits cyclisés de manière régiospécifique et régioséléctive. Une application de cette hétérocyclisation à la synthèse de produits naturels oxygénés de type aurone, a été également mise en oeuvre avec succès. إن البحث عن مركبات طبيعية جديدة ذات فعالية علاجية و تطوير طرق تصنيعها يعتبران محورين أساسيين في الكيمياء العضوية. من هذا المنطلق اعتمد مخبر الكيمياء و كيمياء البيئة برنامج بحث لدراسة تقييميه للنباتات الجزائرية خاصة منها المتواجدة في شمال الصحراء و منطقة الأوراس و ذلك للكشف عن أهم مكوناتها الكيميائية خاصة منها الجديدة .و يولي هذا البرنامج اهتمام خاص بالمركبات الحلقية الأكسوجينية الطبيعية أو المصنعة نظرا لفعالياتها البيولوجية كالفلوفونيدات, الكومارينات, الإيريدويدية و اللينيانات . Frankenia thymifolia Desf الجزء الأول من العمل خصص للدراسة الفيتو كيمائية لنبات المتواجدة بالهضاب العليا و الأراضي الملحية ، و قد أختير هذا النبات نظرا لعدم وجود أي دراسة فيتو كيميائية مسبقة له و غنى هذا النوع من الجنس النباتي بالمركبات الحلقية الأوكسيجينية ، و خلال هذه الدراسة تم فصل و تحديد بنية أربع مركبات منها ثلاثة جديدة تتمثل في مركبين عطريين و آخر لينيان كبريتي . (Synthèse et réactivité organique أما الجزء الثاني الذي تم إنجازه بمخبر فقد خصص لتطوير طريقة جديدة لتحليق المركبات الاستيلينية و ذلك باستعمال Strasbourg- France ) أملاح الذهب كمحفزات للحصول على حلقات أوكسيجينية و من ثم تطبيق هذه الطريقة للحصول على مركبات طبيعية من نوع أورونات.