Etude phytochimique de deux Euphorbiaceae sahariennes: Euphorbia guyoniana Boiss. et Reut. et Euphorbia retusa Forsk.

Abstract

Ce travail est consacré à l’étude phytochimique de deux plantes sahariennes appartenant à la famille des Euphorbiaceae : Euphorbia guyoniana Boiss. et Reut. et Euphorbia retusa Forsk., sélectionnées d’une part, pour leur utilisation en médecine traditionnelle locale et d’autre part, pour le caractère endémique de l’espèce Euphorbia guyoniana. Ces deux euphorbes contiennent un latex blanc irritant. Cette étude a permis l’isolement par les méthodes chromatographiques (CC, CPP et CLHP) et la caractérisation par les méthodes spectroscopiques (RMN, Masse, UV et IR) de 39 métabolites secondaires dont 37 composés de nature diterpénique et triterpénique. 20 composés ont été isolés de l’extrait chloroforme des racines de l’espèce E. guyoniana dont 2 nouveaux : un triterpène tétracyclique à squelette cycloartane et un diterpène polycyclique à squelette tigliane dérivé des esters de phorbol réputés pour leur cytotoxicité et propriétés co-cancérogènes prometteuses. A partir de l’extrait dichlorométhanique des racines de l’espèce E. retusa 19 métabolites secondaires en majorité de type diterpènes et triterpènes, ont été identifiés. Parmi les composés isolés 9 sont nouveaux, il s’agit de 3 triterpènes tétracycliques estérifiés et 6 diterpènes à squelette abiétane lactone. Ces derniers appartenant à une rare classe de diterpènes lactones avec un noyau cyclopropane en positions 3 et 4, sont originaux. Les structures moléculaires des composés isolés ont été élucidées principalement par l’utilisation des techniques de RMN 1D et 2D (1H, 13C Jmodulé, COSY H-H, HSQC J-modulé, HMBC et NOESY), par la spectrométrie de masse haute résolution (HR-EI-MS et HR-ESI-MS), par les méthodes de transformation chimique, par la mesure des pouvoirs rotatoires et par la comparaison avec les données de la littérature. D’un point de vue chimiotaxonomique, la composition chimique des deux espèces étudiées présente beaucoup de similitudes structurales et elle est en parfait accord avec les plantes du genre Euphorbia qui renferment particulièrement des diterpènes et triterpènes utilisés comme marqueurs chimiques. This report is concerning the phytochemical study of two saharan plants belonging to the family Euphorbiaceae : Euphorbia guyoniana Boiss. and Reut. and Euphorbia retusa Forsk., used in traditional medicine in Algeria. This study led to the isolation by chromatographic methods (CC, CPP, HPLC) and characterization by spectroscopic methods (NMR, Mass, UV, IR) of 39 secondary metabolites. 37 from the isolated compounds are diterpenes and triterpenes. 20 compounds type diterpenes and triterpenes were isolated from the chloroform extract of the roots of Euphorbia guyoniana Boiss. and Reut. from which 2 new products with cycloartane and tigliane skeleton. The later is among ester phorbol derivatives known for their important cytotoxic and co-cancerogene properties. The dichloromethane extract of the roots of Euphorbia retusa Forsk. allowed the isolation and characterization of 19 secondary metabolites from which 9 compounds are new : 3 esterified tetracyclic type triterpenes and 6 diterpenes with abietane lactone skeleton belonging to the rare class of diterpene lactones which possess a cyclopropane ring at 3 and 4 positions. The structures of isolated compounds were established particularly by the use of NMR heigh-field 1D and 2D technics (1H, 13C J-modulated, COSY H-H, HSQC J-modulated, HMBC and NOESY), mass spectroscopy heigh resolution (HR-EI-MS and HR-ESI-MS), chemical transformation, measurement of rotatory power and comparison with literature data. The identified compounds from Euphorbia guyoniana Boiss. and Reut. and Euphorbia retusa Forsk. present a lot of similarities and are in good agreement with Euphorbia plants which are containing diterpenes and triterpenes used as chemotaxonomic markers.