Etude phythochimique de deux plantes Cytisus purgans et Centaurea resupinata (tenuifolia)

Abstract

L'objectif principale de ce travail, est d'identifier les métabolites secondaires des parties aériennes des deux espèces Centaurea resupinata subsp. dufourii (Asteraceae) et Cytisus purgans L. Benth (Fabaceae). Ces deux familles de plantes sont connues pour leur richesse en biomolécules actives et leur l'intérêt pharmacologique. L'utilisation des différentes techniques chromatographiques de séparation et les méthodes d'analyse spectroscopiques: UV, RMN 1D du proton et du carbone, RMN 2D (COSY H-H, HSQC, et HMBC), spectrométrie de messe, la messure de pouvoir rotatoire ainsi que la comparaison avec les données de la littérature ont permis de déterminer la structure de dix composés purs isolés de l'extrait acétate d'éthyle de l'espèce Centaurea resupinata (six flavonoides, seux phytostérols, seux triterpénes) et sept produits de l'extrait acétate d'éthyle de l'espèce Cytisus purgans (quatre isoflavones, un flavone, un flavonol, un phytostérol). Notre travail vise également l'évaluation quantitative des polyphénols totaux et des flavonoides totaux des deux extraits AcOEt et n-BuOH des parties arériennes de la plante Centaurea resupinata subsp. dufourii par les méthodes: Folin-Ciocalteu et le trichlorure d'aluminium, respectivement. Les résultats obtenus indiquent que l'extrait AcOEt est relativement riche en polyphénols et en flavonoides par rapport à l'extrait n-BuOH. L'étude in vitro de l'activité anti-oxydante des deux extraits est effectuée par la méthode de piégeage du radical libre DPPH. Les résultats ont révélé que l'extrait d'acétate d'éthyle possède un pouvoir antioxydant intéressant. L'évaluation de l'activité antimicrobienne des extraits AcOEt et n-BuOH de Centaurea resupinata subsp a été déterminée sur six souches bactériennes: Escherichia coli ATCC 27853, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabilis, Serratia marcescens, Staphylococcus aureus ATCC 25923 et deux levures: Candida albicans et Candida parapsilosis. Les résultats ont montré que les deux extraits testés possèdent une activité antimicrobienne importante. The main objective of this work is to identify the secondary metabolites of the aerial parts of the two species Centaurea resupinata subsp. dufourii (Asteraceae) and Cytisus purgans L. Benth (Fabaceae). These two families of plants are known for their richness in active biomolecules and their pharmacological interest. The use of different chromatographic separation techniques and spectroscopic analysis methods: UV, 1D proton and carbon NMR, 2D NMR (COSY H-H, HSQC, and HMBC), mass spectrometry, measurement of optical rotation as well as the comparison with the data of the literature made it possible to determine the structure of ten pure compounds isolated from the ethyl acetate extract of the species Centaurea resupinata (six flavonoids, two phytosterols, two triterpenes) and seven products of the extract ethyl acetate from the species Cytisus purgans (four isoflavones, one flavone, one flavonol, one phytosterol). Our work also aims at the quantitative evaluation of total polyphenols and total flavonoids of the two AcOEt and n-BuOH extracts of the aerial parts of the plant Centaurea resupinata subsp. dufourii by the methods: Folin-Ciocalteu and aluminum trichloride, respectively. The results indicate that the AcOEt extract is relatively rich in polyphenols and flavonoids compared to the n-BuOH extract. The in vitro study of the antioxidant activity of the two extracts is carried out by the DPPH free radical trapping method. The results revealed that the ethyl acetate extract has an interesting antioxidant power. The antimicrobial activity of AcOEt and n-BuOH extracts of Centaurea resupinata subsp was evaluated on six bacterial strains: Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabilis, Serratia marcescens, Staphylococcus aureus ATCC 25923 and two yeasts: Candida albicans and Candida parapsilosis. The results showed that the two extracts tested possess significant antimicrobial activity. الهدف الرئيسي من هذا العمل هو تحديد المستقبلات الثانوية للاجزاء الهوائية من النوعين Centaurea resupinata subsp. dufourii (Asteraceae) و Cytisus purgans L. Benth (Fabaceae). تشتهر هاتان العائلتان من النباتات بثرائهما بالجزيئات الحيوية النشطة و اهميتها الدوائية. استخدام تقنيات الفصل الكروماتوغرافي المختلفة و طرق التحليل الطيفي: الاشعة فوق البنفسجية، RMN 1D البروتون و الكربون، (COSY H-H، HSQC، HMBC) RMN 2D، قياس الطيف الكتلي و كذلك قياس الدوران البصري و بالمقارنة مع البيانات من الادبيات، مكنت من تحديد عشرة مركبات نقية معزولة من مستخلص اسيتات الايثيل من نوع Centaurea resupinata (ستة مركبات فلافونويد، و اثنين من فيتوستيرول، و اثنين من التربينات)و سبعة مركبات نقية من مستخلص اسيتات الايثيل من نوع Cytisus purgans (اربعة ايزوفلافون، فلافون واحد، فلافونول واحد، فيتوستيرول واحد).يهدف عملنا ايضا الى التقييم الكمي لمجموع البوليفينول و الفلافونويد لمستخلصي AcOEt و n-BuOH للاجزاء الهوائية من نبات Centaurea resupinata بالطريقتين: Folin-Ciocalteu و trichlorure d'aluminium على التوالي. اظهرت النتائج التي تم الحصول عليها ان مستخلص AcOEt غني نسبيا بالبوليفينول و الفلافونويد مقارنة بمستخلص n-BuOH. تم اجراء الدراسة المخبرية للنشاط المضاد للاكسدة للمستخلصين بطريقة محاصرة الجذور الحرة DPPH. كشفت النتائج ان مستخلص اسيتات الايثيل له قوة مثيرة للاهتمام كمضاد للاكسدة. تم تقييم النشاط المضاد للميكروبات لمستخلصات AcOEt و n-BuOH من Centaurea resupinata على ست سلالات بكتيرية: Escherichia coli ATCC 25922، Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853، Klebsiella pneumoniae، Proteus mirabilis، Serratia marcescens، Staphylococcus aureus ATCC 25923 و اثنين من الخمائر: Candida albicans و Candida parapsilosis. اظهرت النتائج ان المستخلصين يمتلكان فعالية مهمة كمضاد للميكروبات.